[고등학교 실험] 살리실산메틸 합성 실험 보고서(1)

살리실산메틸 합성

2017.05.12 작성.

 

 1. 실험 목적

살리실산메틸 합성 실험 과정에서 일어나는 에스테르화 반응 과정이 어떻게 나타나는지를 알아보고 실험을 통해 살리실산메틸을 수득해보면서 실생활에서 살리실산메틸이 어떠한 형태로 사용되는지 알 수 있다.

 

 2. 실험 원리

(A) 살리실산메틸 (Methyl salicylate) : C₈H₈O₃. 살리실산의 에스테르화 반응에 의해 생성. 진통작용을 가져, 소염 진통제로 이용. 가수 분해가 발생하면 살리실산메틸은 흡입 시, 인체에 해로운 메탄올이 생성되므로 일반적으로 합성하여 생성된 살리실산메틸을 먹는 약으로 사용하지 않음.

 

(B) 살리실산메틸의 성질 : 윈터그린유와 비슷한 강한 향기를 지닌 무색 액체. 물에 약간 녹음.

 

(C) 살리실산 메틸의 용도 : 과자, 추잉검, 치약용 향료로서 사용. 이외에 의약품으로도 사용.

 

(D) 살리실산 (Salicylic acid) : C₇H₆O₃. 페놀이므로 염화철(III) 수용액을 가하면 보라색을 띰. 자연에서는 에스터의 형태로 대부분의 정유 속에 함유. 건조한 나트륨 페녹시드와 이산화탄소를 가열, 가압하여 반응시키면 살리실산이 생성됨.

 

(E) 살리실산의 성질 : 방향족 옥시카복실산의 하나인 무색의 고체. O-옥시벤조산에 해당. 에테르나 에탄올 같은 유기 용매에 녹음. 

 

(F) 살리실산의 용도 : 해열, 진통의 작용을 지녀, 내복약으로 사용. 용해성, 안정성, 약리성의 개량을 위해서 여러 약물에 살리실산을 결합시킴. 독성으로 인해서 과거와 달리 현재는 식품 방부제로 사용되지 않음. 이 밖에 매염 아조염료나 직접 염료를 합성하는 중간체로서도 중요하게 쓰임.

 

(G) 카르복시기와 메탄올 간의 에스테르화 반응, 살리실산메틸 합성 반응식

카르복시기와 메탄올 간 에스테르화

 

 

 3. 실험 과정

(1) 실험 기구 : 시험관, 시험관 꽂이, 비커, 스탠드, 핫플레이트, 유리관, 고무관, 약 숟가락, 유리 막대, 깔때기, 여과지(거름종이), 디지털 저울, 얼음, 피펫(스포이트), 클램프, 고무마개

 

(2) 실험 시약 : 살리실산, 메탄올, 진한 황산, 탄산수소 나트륨 포화 수용액

실험 A. 살리실산메틸의 합성

   1. 살리실산 2 g을 시험관에 넣고 메탄올 8 mL를 넣어 흔든다.   

   2. 진한 황산 2 mL (5방울)을 넣어 흔든다.   

   3. 10 - 15분가량 가열하여 반응액 양의 절반이 희게 탁해진 것을 확인한다.

   4. 그 다음, 1분정도 후에 가열을 멈추고 냉각시킨다.   

   5. 비커에 탄산수소 나트륨의 포화 수용액을 50 mL를 넣고 이 속에 반응액을 붓는다.   

   6. 바닥에 가라앉아있는 살리실산메틸을 분리하여 얻는다. 

 

실험 과정

 

 참고하기   

   ▶ 살리실산메틸 합성 실험 결과 보고서

(https://harudaynnight.tistory.com/43)

[고등학교 실험] 살리실산메틸 합성 실험 보고서(2)